Melanotan I · Afamelanotida · MC1R
Melanotan I: secuencia de afamelanotida y MC1R
Qué es Melanotan I o afamelanotida: secuencia NDP-α-MSH, sustituciones Nle4 y D-Phe7, estructura de unión a MC1R y diferencias frente a Melanotan II.
Evidencia publicada
Estudios y modelos experimentales de Melanotan I
| Compuesto | Melanotan I |
|---|---|
| Área de estudio | Qué es Melanotan I: afamelanotida o NDP-α-MSH |
| Variable o mecanismo | Melanotan I es otro nombre de afamelanotida, también conocida como NDP-α-MSH. Es un análogo sintético de trece residuos derivado de α-MSH. Su fórmula reportada es C78H111N21O19, su masa molecular es 1646.85 g/mol y el CAS es 75921-69-6. |
| Fuentes | 3 publicaciones o registros; niveles: Artículos y registros científicos citados. |
| Referencia principal | Cell Research 31:1061-1071, 2021: Structural mechanism of calcium-mediated hormone recognition and Gβ interaction by the human melanocortin-1 receptor. |
La referencia principal para Melanotan I es «Structural mechanism of calcium-mediated hormone recognition and Gβ interaction by the human melanocortin-1 receptor» (Cell Research 31:1061-1071, 2021). Melanotan I es otro nombre de afamelanotida, también conocida como NDP-α-MSH. Es un análogo sintético de trece residuos derivado de α-MSH. Su fórmula reportada es C78H111N21O19, su masa molecular es 1646.85 g/mol y el CAS es 75921-69-6. La interpretación permanece limitada al diseño, la variable y las condiciones descritas por la publicación.
Identidad
Qué es Melanotan I: afamelanotida o NDP-α-MSH
Melanotan I es otro nombre de afamelanotida, también conocida como NDP-α-MSH. Es un análogo sintético de trece residuos derivado de α-MSH. Su fórmula reportada es C78H111N21O19, su masa molecular es 1646.85 g/mol y el CAS es 75921-69-6.
El nombre debe distinguirse de Melanotan II, un péptido cíclico más corto con otro perfil receptor. La coincidencia de la palabra Melanotan no implica misma secuencia, masa, estructura ni estándar analítico.
Secuencia
Nle4 y D-Phe7: las sustituciones que definen NDP-α-MSH
La secuencia se expresa como Ac-Ser-Tyr-Ser-Nle-Glu-His-D-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2. Norleucina en posición 4 y D-fenilalanina en posición 7 aumentan estabilidad y actividad frente a α-MSH. Los extremos acetilado y amidado también forman parte de la entidad.
Un análisis de identidad debe contemplar Nle, el residuo D y las modificaciones terminales. La misma composición elemental no siempre prueba la estereoquímica; por eso la trazabilidad de síntesis y estándares complementa la masa molecular.
Mecanismo
Cómo reconoce MC1R el motivo HFRW de afamelanotida
MC1R es un receptor acoplado a proteína Gs. La estructura por cryo-EM del complejo humano con afamelanotida mostró cómo el motivo conservado HFRW se acomoda en el bolsillo ortostérico y cómo el calcio participa en el reconocimiento del ligando.
La estructura aporta contactos atómicos y una base para comparar ligandos melanocortínicos. No certifica que un vial contenga afamelanotida. Esa conclusión necesita masa, secuencia, modificaciones y pureza de la muestra física.
Evidencia
De la química de NDP-α-MSH a la farmacología de MC1R
Los trabajos iniciales compararon potencia y duración de análogos de α-MSH. Estudios de receptores añadieron selectividad y señalización; cryo-EM resolvió el complejo. Cada capa responde una pregunta diferente y utiliza materiales, modelos y concentraciones que deben conservarse en la interpretación.
La literatura farmacéutica de afamelanotida no convierte un producto de investigación en medicamento. Para investigación RUO, la utilidad de esas fuentes es definir la entidad, el blanco y los ensayos; la documentación del proveedor debe verificar la muestra ofrecida.
Comparación
Melanotan I vs Melanotan II: lineal selectivo frente a cíclico multirreceptor
Melanotan I es un análogo lineal de trece residuos con preferencia por MC1R. Melanotan II es un heptapéptido cíclico que activa varios receptores de melanocortina. Las diferencias de longitud, ciclación y selectividad cambian masa, cromatografía y diseño del ensayo.
PT-141 deriva estructuralmente de la línea de Melanotan II y tampoco es equivalente a afamelanotida. Para comparar resultados, cada compuesto debe mantener su secuencia, blanco receptor y control analítico independiente.
Control analítico
Cómo verificar secuencia, masa y modificaciones de Melanotan I
Una ficha técnica debe declarar la secuencia completa, Nle4, D-Phe7, acetilación N-terminal, amidación C-terminal, fórmula, masa y CAS. MS contrasta la masa; MS/MS ayuda con la secuencia; HPLC evalúa la separación de impurezas relacionadas y epímeros cuando el método tiene resolución suficiente.
La pureza cromatográfica no confirma por sí sola la configuración D en posición 7. La documentación de síntesis y un estándar adecuado son relevantes. ViuPeptides no lista Melanotan I; el catálogo actual incluye Melanotan II como entidad separada.
Disponible en ViuPeptides
Un melanocortínico cíclico para comparar selectividad receptorial
Melanotan II aporta una arquitectura cíclica y actividad en varios receptores de melanocortina. Afamelanotida es lineal y se caracteriza por MC1R. La comparación es útil precisamente porque secuencia, conformación y repertorio receptor permanecen separados.
Referencias
Literatura citada sobre Melanotan I
- Ma S, Shen Q, Zhao LH, et al. Structural mechanism of calcium-mediated hormone recognition and Gβ interaction by the human melanocortin-1 receptor. Cell Research 31:1061-1071 2021.Ver fuente
- Sawyer TK, Sanfilippo PJ, Hruby VJ, et al. 4-Norleucine, 7-D-phenylalanine-alpha-melanocyte-stimulating hormone: a highly potent alpha-melanotropin with ultralong biological activity. Proceedings of the National Academy of Sciences 1980.Ver fuente
- Afamelanotide. PubChem Compound Summary 2026.Ver fuente
Preguntas
Preguntas frecuentes sobre Melanotan I
¿Melanotan I y afamelanotida son lo mismo?
Sí. Melanotan I es el nombre histórico de afamelanotida o NDP-α-MSH. Es un análogo lineal de trece aminoácidos con Nle4, D-Phe7, extremo N-terminal acetilado y C-terminal amidado. Esas modificaciones forman parte de su identidad química. No debe confundirse con Melanotan II, una entidad cíclica distinta.
¿Cuál es la secuencia de Melanotan I?
La secuencia es Ac-Ser-Tyr-Ser-Nle-Glu-His-D-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2. La norleucina, la D-fenilalanina y las modificaciones terminales deben aparecer en la especificación. Omitirlas describe otra entidad, aunque el nombre general α-MSH sea parecido. La lectura debe respetar exactamente el orden y la estereoquímica declarados en cada posición.
¿Qué receptor activa Melanotan I?
Se caracteriza principalmente como agonista de MC1R. La estructura del receptor humano con afamelanotida muestra reconocimiento del motivo HFRW y participación de calcio. El perfil debe confirmarse en el sistema experimental utilizado y no sustituye el análisis químico de una muestra.
¿En qué se diferencia Melanotan I de Melanotan II?
Melanotan I es un análogo lineal de trece residuos con preferencia por MC1R. Melanotan II es un heptapéptido cíclico con actividad en varios receptores de melanocortina. No comparten secuencia, masa, estructura ni perfil receptor y necesitan estándares separados. Cada uno requiere métodos analíticos específicos.
¿Qué debe mostrar un análisis de Melanotan I?
Debe vincular la masa y secuencia con Nle4, D-Phe7 y ambos extremos modificados. MS y MS/MS aportan identidad; HPLC evalúa impurezas bajo un método definido. La configuración estereoquímica requiere trazabilidad o un estándar apropiado, no sólo un pico principal. El reporte analítico debe indicar la forma química analizada.
¿Afamelanotida está disponible en ViuPeptides?
Melanotan I no aparece en el catálogo actual. ViuPeptides ofrece Melanotan II como compuesto distinto para investigación. Su secuencia y documentación no deben utilizarse para describir afamelanotida ni materiales comercializados por terceros bajo el nombre Melanotan I. Precio y disponibilidad corresponden únicamente a Melanotan II.
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